אין מברכים ברכת 'הטוב והמטיב' אלא כששותים את היין השני לכל הפחות שני אנשים יחד, מפני שאין שמחה אמיתית בשתייה שאדם שותה לבדו. וכך משמע מלשון הברכה – 'הטוב והמטיב' – הטוב לו והמטיב לחבירו. וכמובן שגם בני משפחה, כמו איש ואשתו או אב ובנו, נחשבים כשניים ששותים יחד (שו"ע קעה, ד).
ככלל, עדיף שאחד יברך 'הטוב והמטיב' עבור כל שאר המסובים, שעל ידי כך הברכה נאמרת יותר בכבוד. אבל אם הם טרודים באכילתם ואינם מפסיקים לשתות יחד, עדיף שכל אחד יברך לעצמו (עיין שו"ע קעה, ה, ו; ריג, א; ופנה"ל ברכות יב, ז; יג, ח).
אם נגמר להם היין הראשון והביאו יין אחר, אין מברכים על השני 'הטוב והמטיב', כי אין בו כל כך שמחה של ריבוי יין, שהרי הביאו אותו מפני שנגמר להם היין הראשון (מ"ב קעה, ג).
היה להם שם יין שלישי, שיש בו איזה חידוש בטעמו או טיבו, גם עליו יברכו 'הטוב והמטיב', וכן על יין רביעי והלאה.
אמרו קידוש על מיץ ענבים, ואח"כ בסעודה שתו יין ממש, אין מברכים עליו 'הטוב והמטיב', מפני שלדעת כמה פוסקים אין מחשיבים את מיץ הענבים ליין ראשון, מכיוון שאינו משמח. ואם עירבו בו יין, והרגישו בטעמו, יברכו על היין השני 'הטוב והמטיב', ובתנאי שיהיה שונה מהיין שעירבו עם מיץ הענבים.