אין מברכים ברכת 'הטוב והמטיב' אלא כששותים את היין השני לכל הפחות שני אנשים יחד, מפני שאין שמחה אמיתית בשתייה שאדם שותה לבדו. וכך משמע מלשון הברכה – 'הטוב והמטיב' – הטוב לו והמטיב לחבירו. גם בני משפחה, כמו איש ואשתו או אב ובנו, נחשבים כשניים ששותים יחד (שו"ע קעה, ד).
ככלל, עדיף שאחד יברך 'הטוב והמטיב' עבור שאר המסובים, שעל ידי כך הברכה נאמרת יותר בכבוד. אבל אם הם טרודים באכילתם ואינם מפסיקים לשתות יחד, עדיף שכל אחד יברך לעצמו (עי' שו"ע קעה, ה, ו; ריג, א; ולהלן יב, ז; יג, ח).
אם נגמר להם היין הראשון והביאו יין אחר, אין מברכים על השני 'הטוב והמטיב', כי אין בו כל כך שמחה של ריבוי יין, שהרי הביאו אותו מפני שנגמר להם היין הראשון (מ"ב קעה, ג). אמנם נראה שאם יש להם בבית עוד בקבוק סגור מאותו סוג, אם יפתחו יין מסוג אחר, יברכו עליו 'הטוב והמטיב'.
היה להם שם יין שלישי, שיש בו איזה חידוש בטעמו או טיבו, גם עליו יברכו 'הטוב והמטיב', וכן על יין רביעי והלאה. אולם נכון שבעת שמברכים על היין השני 'הטוב והמטיב', לא יהיו על השולחן יינות נוספים שרוצים לברך עליהם אח"כ 'הטוב והמטיב'. מפני שיש סוברים, שאם היו על השולחן, ברכת 'הטוב והמטיב' שבירכו על היין השני חלה גם עליהם.
קידשו על מיץ ענבים, ואח"כ בסעודה שתו יין ממש, אין מברכים עליו 'הטוב והמטיב', מפני שלדעת כמה פוסקים אין מחשיבים את מיץ הענבים ליין ראשון, מכיוון שאינו משמח. ואם עירבו בו יין, והרגישו בטעמו, יברכו על היין השני 'הטוב והמטיב', ובתנאי שיהיה שונה מהיין שעירבו עם מיץ הענבים.
יש מחמירים מאוד בדין זה, וחוששים לכל השיטות, וכך יוצא להם שכמעט ואינם מברכים 'הטוב והמטיב' על יין, וראוי להם שלכל הפחות יהרהרו בליבם את ברכת 'הטוב והמטיב'. אולם להלכה, כמעט כל האחרונים הורו למעשה, שמברכים 'הטוב והמטיב' על יין נוסף.[8]
על פירות האילן מברכים "בורא פרי העץ", ועל פירות הארץ מברכים "בורא פרי האדמה". לדוגמא, על ענבים, רימונים, תפוחים, אגסים, אגוזים ושקדים – מברכים 'העץ'; ועל תירס, עדשים, אפונה, עגבניות ומלפפונים – מברכים 'האדמה'.
פרי האדמה גדל במהירות. תוך חודשים ספורים מעת זריעתו או שתילתו הוא נותן פרי, וכוח האדמה הפשוט ניכר בו יותר. לעומתו פרי העץ עובר תהליך מורכב, בשנים הראשונות העץ צריך לצמוח ולהתעצב, אח"כ בתהליך ארוך יחסית יקלוט מזון מהאדמה, יעכל אותו ויצמיח את פירותיו. אפשר לומר שפרי האדמה מבטא בסיסיות ופשטות, ואילו פרי העץ מבטא שכלול ומורכבות, ובדרך כלל גם טעמו עמוק ועשיר יותר.
העץ דומה לאדם, שניהם צריכים לעבור תהליך ממושך עד שיגיעו לבשלות, אבל אח"כ פירותיהם משובחים יותר. וכמו העץ, שפירות שלוש השנים הראשונות שלו אסורים באכילה מדין ערלה, כך גם האדם, צריך ללמוד תורה ולהתחנך למצוות לפני שיתחיל לפעול בעולם.
מתחילה ראוי היה לו לאדם לאכול פירות אילן בלבד, שנאמר (בראשית ב, טז): "מִכֹּל עֵץ הַגָּן אָכֹל תֹּאכֵל". ואף הדגן שהוא עיקר מאכלו של אדם, היה צומח על עץ, ולדעת רבי יהודה, עץ הדעת חיטה היה (ברכות מ, א). לעומת זאת, בעלי החיים היו אמורים לאכול פירות אדמה ועשבים. ואחר החטא, נפל האדם ממדרגתו, וכדי לתקן את עצמו הוא נזקק לפירות האדמה, לתיקונים פשוטים ובסיסיים יותר. ואף הדגן נפל עמו ונעשה עשב. ועל האדם הוטל לטרוח ולהתייגע כדי להפיק את מזונו מן האדמה, לחרוש, לזרוע, לקצור, לטחון, ללוש ולאפות, שנאמר (בראשית ג, יט): "בְּזֵעַת אַפֶּיךָ תֹּאכַל לֶחֶם עַד שׁוּבְךָ אֶל הָאֲדָמָה". ביגיעה זו האדם מתקן את מידותיו הרעות, ובתהליך ארוך וממושך מכין את עצמו ואת העולם לגאולה.
ואף שעיקר מזונו של האדם עתה מפירות האדמה, עדיין יש חשיבות עצומה לפירות האילן, שהם מרוממים ומשביחים את איכות חייו, ומקשרים אותו אל מדרגה גבוהה יותר. ולעתיד לבוא, לאחר שהעולם יתוקן, יחזור מאכלו של האדם להיות פרי עץ, ולא יהיה בו טורח לזורעו כל שנה, וכפי שאמרו חכמים (כתובות קיא, ב): "עתידה חטה שתתמר כדקל… שמא תאמר יש צער לקוצרה (מפני גובהו של הדקל)… הקב"ה מביא רוח מבית גנזיו ומנשבה עליה ומשירה את סלתה, ואדם יוצא לשדה ומביא מלא פיסת ידו, וממנה פרנסתו ופרנסת אנשי ביתו". ועל ארץ ישראל אמרו: "עתידה ארץ ישראל שתוציא גלוסקאות (עוגות מוכנות) וכלי מילת (בגדים נאים)". (עי' פרי צדיק ט"ו בשבט א).
הרי שיש מעלה מיוחדת לפרי העץ, וגם לפרי האדמה חשיבות משלו, ועל כל אחד מהם צריך להודות לה' בנוסח הברכה המיוחד לו. ועל ידי הברכה, מעלתו הפנימית של הפרי יוצאת אל הפועל, והניצוץ הקדוש שבו מתגלה ומוסיף ברכה לחייו של האדם.
מהירושלמי שהוזכר בהערה 7 ברור שמברכים 'הטוב והמטיב' על כל יין נוסף, ומשמע מהירושלמי ומהראשונים שאין בזה שום תנאי, וכ"כ דעת תורה וכך משמע משכנה"ג. אמנם כתב בא"ר ו, שטוב שיסיר את היין השלישי בעת שהוא מברך על השני. וכתב בפמ"ג מש"ז ג, שמסתבר שצריך להסיר את היין השלישי, שאם לא כן, ברכת 'הטוב והמטיב' שעל היין השני תפטור גם את השלישי. וכך כתב במ"ב יד. והגר"ז סדבה"נ יב, יז, מחמיר יותר. ומ"מ בדיעבד אם לא הסירו, אפשר לברך על היין השלישי 'הטוב והמטיב', שכן הראשונים והאחרונים לא הזכירו כלל שצריך להסירו מהשולחן.
לדעת מ"א ומ"ב טו, ברכת 'הטוב והמטיב' היא רק כאשר שני השותים שותפים ביין, ולכן כאשר אדם מארח את חבירו, מוטב שיתן לו רשות למזוג מהבקבוק כפי שירצה; או שיחשוב בליבו, שגם לאחר שימזוג לכוסו של האורח, עדיין הוא שותף עם האורח ביין שבכוסו, וכך לכל הדעות יוכלו לברך 'הטוב והמטיב' (שעה"צ טו). אולם למעשה גם אם לא חשב על כך, נראה שיוכלו לברך 'הטוב והמטיב', כי עיקר הברכה על השמחה שבשתייה המשותפת, כפי שכתב הב"י וכך משמע מסתימת דברי הראשונים, וכך דעת רבים מהאחרונים (פרח שושן א, יב, נהר שלום רכא, סדבה"נ יב, יג), וכך משמע מדברי מרן הרב קוק במשפט כהן קכד עמ' רעד.
ויש שהחמירו שישתו 'כמלא לוגמיו' מכל יין (א"א בוטשאטש, אול"צ ח"ב יב, ח). ויש שהחמירו שצריך לשתות מכל יין שיעור 'רביעית' לפחות (דעת תורה, כה"ח י), אולם כל הראשונים לא כתבו בזה שיעור, ומשמע שגם על טעימה מברכים. וכן כתבו רוב האחרונים (מהר"י הלוי, חסד לאברהם, קצוה"ש, ברכת יוסף ידיד). וכ"כ ביבי"א ח, כג, טז, ושמש ומגן ג, פח, ג. וכך הלכה. והרוצה להדר ישתה 'כמלא לוגמיו', ואם ישתה רביעית ברציפות, יוכל לברך ברכה אחרונה בלא ספק (ראו להלן י, י).
לגבי מיץ ענבים, נחלקו אם נחשב יין, עי' ב'וזאת הברכה' עמ' 172. ומסתבר שאין להחשיבו לברכה זו, כי אינו משמח. בנוסף לכך, מספק יש לחוש לדעת המחמירים.
אם כבר שתה מהיין השני בלא שבירך 'הטוב והמטיב', אם הוא מתכוון להמשיך לשתות ממנו – יברך (מ"ב קעה, טו).