'עצרת' מלשון 'עֲצָרָה', שביום זה מתאספים לעצרת סיכום ופרידה ממסלול החגים השנתי. המסלול נפתח בחג הפסח שבו יצאנו ממצרים, ממשיך לחג השבועות יום מתן תורה, ממשיך לראש השנה ויום כיפור, ימי זיכרון, תשובה וכפרה, ומסתיים בחג הסוכות, חג האסיף, שבו אנו אוספים את כל הפירות הגשמיים והרוחניים של השנה ושמחים בהם, ומתוך כך מתפשטת שמחה וברכה לכל העולם. וביום שמיני עצרת, לקראת סיום הכל, אנחנו חוזרים ומתכנסים לעצרת פרידה. "משל למלך שזימן את בניו לסעודה לכך וכך ימים, כיוון שהגיע זמנם להיפטר, אמר: בָּנַי, בבקשה מכם עכבו עמי עוד יום, קשה עלי פרידתכם" (רש"י ויקרא כג, לו).
מבחינה זו ראוי לשמוח ביום 'שמיני עצרת' יותר מאשר בשאר החגים, מפני שביום זה, שבו נחתם סדר ההתעלות של החגים, אנו זוכים לשיא הקִרבה והדבקות בה'. והשמחה בו כבר אינה תלויה במצווה מסוימת כמצוות הסוכה או ארבעת המינים, אלא בעצם היותינו בניו ועמו של ה'. וכך אמר הגר"א שהמצווה היא לשמוח בו בלבד, שנאמר (דברים טז, טו): "וְהָיִיתָ אַךְ שָׂמֵחַ". וכן מספרים על הגר"א שהיה שמח מאוד בחג הסוכות, וביותר בשמיני עצרת, כי על פי הסוד הוא יותר יום שמחה מכל ימי החג (מעשה רב רל"ג).
ובעצרת פרידה חגיגית זו, שבה אנו מתייחדים עם ה' אלוקינו באופן מיוחד, נתן לנו ה' את האפשרות לאצור ולנצור בנשמתנו לעד את כל האור שזכינו לקלוט במשך השנה שעברה. ומתוך כך אנו יכולים להמשיך להתעלות בשנה הבאה. ובשונה משביעי של פסח שעליו נאמר (דברים טז, ח): "וּבַיּוֹם הַשְּׁבִיעִי עֲצֶרֶת לַה' אֱלוֹהֶיךָ", היינו שאת כל האור שאנו אוספים וקולטים בימי הפסח אנו מוסרים לה' אלוקינו, שהוא ישמור אותו עבורנו, כי עדיין איננו ראויים ויכולים לאצור אותו בקרבנו. בשמיני עצרת, לאחר סיום מסלול החגים, אנחנו זוכים למדרגה שבה אנחנו יכולים לזכות לאצור בקרבנו לנצח את כל האור והטוב שקלטנו במשך השנה, שנאמר (במדבר כט, לה): "בַּיּוֹם הַשְּׁמִינִי עֲצֶרֶת תִּהְיֶה לָכֶם" (עיין פניני הלכה מועדים יג, ו, בטעם לכך שגם חג השבועות נקרא עצרת).
והיום השמיני הוא היום המתאים לכך, שכן העולם הזה, עולם הטבע, קשור למספר שבע, שהטבע כולו נברא בשבעה ימים, ולכל דבר שבו יש סוף וקץ. וכדי לאצור את כל הטוב והאור האלוקי שמתגלה בו, צריכים להתקדש ולהתעלות אל המדרגה שמעל הטבע והזמן, שקשורה למספר שמונה. ומכוח המדרגה שמעל הטבע, יש אפשרות לתקן את העולם. וכן נצטווינו לקיים את ברית המילה שמתקנת את הטבע ביום השמיני, שהברית היא נצחית, מעל הטבע והזמן. וכן התורה נתנה ביום השמיני, היינו לאחר ספירת שבעה שבועות. ועל כן ביום שמיני עצרת מתאים גם לקיים את שמחת התורה (מהר"ל תפארת ישראל ב').
על ידי הגשם שמביא מים לעולם, כל הצמחים, בעלי החיים ובני האדם מתקיימים, ועל כן ראוי להודות עליו לה', ולהתפלל לפניו שיוריד לנו גשמי ברכה. וזהו שתקנו חכמים בנוסח תפילת עמידה, שבמשך ימות החורף, נזכיר בברכה השנייה, את שבחו של מקום שהוא "משיב הרוח ומוריד הגשם", ובברכה התשיעית, נבקש ממנו יתברך שיוריד לנו טל ומטר לברכה.
ואמנם מצד עונת השנה, היה מקום להזכיר את הגשם ולבקש עליו כבר מתחילת חג הסוכות, מפני שאז מתחילה תקופת הגשמים. אלא שהגשם נחשב לסימן קללה בחג הסוכות, שכשהוא יורד אי אפשר לקיים את מצוות הישיבה בסוכה, לפיכך דחו את הזכרתו עד לאחר חג הסוכות.
וקבעו להתחיל להזכירו בתפילת המוסף של שמיני עצרת, מפני שאז כל הציבור נמצא בבית הכנסת, ויכולים להכריז בפני כולם להתחיל להזכיר את הגשם. אבל לתפילת ערבית לא כולם היו באים. ולפני תפילת שחרית אי אפשר להכריז, שאין להפסיק בין גאולה לתפילה (ב"י ושו"ע קיד, א-ב).
יחד עם תחילת הזכרת הגשמים אומרים את תפילת הגשם, שבה אנו מבקשים על גשמי השנה הבאה שירדו לברכה. ונוהגים לפתוח לקראתה את ארון הקודש, ולאומרה בכוונה ותחנונים. מנהג אשכנזים להשוות תפילה זו לתפילת הימים הנוראים, והחזן לובש 'קיטל' ואומר את התפילה במנגינה דומה למנגינת הימים הנוראים.
מנהג יוצאי ספרד וחלק מיוצאי אשכנז, לומר את תפילת הגשם לפני תפילת מוסף. ומנהג רוב יוצאי אשכנז, לומר את תפילת הגשם בתוך חזרת הש"ץ של תפילת מוסף, יחד עם הזכרת הגשם. ולמנהג זה, הגבאי צריך להכריז בקול לפני תפילת הלחש – "משיב הרוח ומוריד הגשם", ומכוח הכרזה זו, למרות שעדיין לא אמרו את תפילה הגשם, הקהל צריך להזכיר את הגשם בתפילת הלחש של מוסף.
לכאורה כבר בתפילת ערבית של מוצאי החג צריך להתחיל לבקש על הגשמים, אלא שדאגו חכמים לעולי הרגל שבאו מרחוק, ולכן דחו את בקשת הגשמים בחמישה עשר יום, לליל שביעי בחודש מרחשוון. כדי שאחרון עולי הרגל, שבא מנהר פרת, יספיק לחזור לביתו בלא שירד עליו גשם בדרכו (שו"ע קיז, א). ואף היום אנו ממשיכים במנהג היקר הזה שמזכיר את ימי בית המקדש.
השוכח להזכיר גשמים במוסף ובתפילות שלאחר מכן, כיוון שאמר 'מוריד הטל' אינו צריך לחזור. ואם לאחר שיגיע ליל שביעי במרחשוון ישכח לבקש גשמים, עליו להשלים את הבקשה בברכת 'שומע תפילה'. ואם שכח, יחזור לברכת השנים, ואם סיים את תפילתו, עליו לחזור ולהתפלל (עיין פניני הלכה תפילה יח, ד-ה).
נמשלה התורה למים, "מה מים – חיים לעולם, כך דברי תורה – חיים לעולם" (ספרי עקב מ"ח). שהמים נותנים חיים לגוף, והתורה נותנת חיים לנשמה. ולכן ראוי בתפילת הגשם לכוון גם על המים הרוחניים, שנזכה שהשנה הבאה עלינו לטובה תהיה ברוכה בתורה.
גם בחוץ לארץ שמקיימים שני ימים טובים של גלויות, מתחילים להזכיר גשמים ב'שמיני עצרת', וביום השני שנקרא 'שמחת תורה' משלימים את התורה.