כיוון שנוהגים לברך 'לישב בסוכה' לפני האכילה, התעוררה שאלה, איזו ברכה להקדים. למנהג אשכנזים וחלק מהספרדים, מברכים תחילה על האוכל ואח"כ 'לישב בסוכה'. מפני שעל ידי האכילה מתחייבים לשבת בסוכה, ולכן הברכה על האוכל קודמת לברכת הסוכה. ואין צריך לעמוד בשעה שמברכים על הסוכה. ולמנהג חלק מספרדים, עדיף לברך תחילה 'לישב בסוכה' בעמידה, ואחר הברכה להתיישב ולברך על האוכל. ונכון לכל אדם להמשיך במנהג אבותיו.[8]
שכח לברך 'לישב בסוכה' בתחילת הסעודה, יברך באמצעיתה וימשיך לאכול. ואם נזכר לאחר שסיים את עיקר אכילתו, אם עוד יכול לאכול או לשתות דבר מה לפני ברכת המזון, יברך 'לישב בסוכה' ויאכל או ישתה דבר מה. ואם נזכר לאחר הסעודה, לדעת רוב הפוסקים יברך למרות שאינו מתכוון להמשיך לאכול (מ"ב תרלט, מח), ומנהג ספרדים שלא לברך (יחו"ד ה, מח).
כל זמן שאדם נשאר בסוכה, הברכה שבירך עליה בתחילה מועילה לו. וגם אם יאכל סעודה נוספת, לא יברך לפניה 'לישב בסוכה'. וגם אם יצא דרך ארעי לשירותים, או להביא דבר מה, או לשוחח עם חבירו, כשיחזור לסוכה לא יברך שוב, כי הברכה שבירך בתחילה עדיין מועילה לו (מ"ב תרלט, מז). אבל אם יצא לצורך חשוב, כמו להתפלל או לעשות עסקיו, כשיחזור יברך שוב על הסוכה. וגם כאשר היציאה היתה שלא לצורך חשוב אם היא ארכה יותר משעה, כשיחזור יברך שוב (שועה"ר תרלט, יג).[9]
מי שהתחיל לאכול בסוכתו והתכוון להמשיך את סעודתו בסוכת חבירו, אם כשבירך 'המוציא' התכוון לפטור את מה שימשיך לאכול בסעודת חבירו, פטר את עצמו גם מברכת 'לישב בסוכה' בסוכת חבירו. ואם לא התכוון לכך, הרי שלפני שיצא מסוכתו עליו לברך ברכת המזון, ואח"כ בסוכת חבירו, כשם שעליו לברך על האוכל כך עליו לברך על הישיבה בסוכה (לכל מנהג לפי מה שיחייב אותו בברכה).[10]
חובה לישון בסוכה, בין שינת קבע ובין שינת ארעי. ואמנם לגבי אכילה, אכילת ארעי מותרת מחוץ לסוכה, מפני שגם בשאר ימות השנה אוכלים לעיתים אכילת ארעי מחוץ לבית, כמבואר לעיל (הלכה ד). אולם בשינה הדין חמור יותר, משום שגם לשינת ארעי יש חשיבות, שלעיתים גם שינה מועטת מועילה להפיג עייפות, ואין רגילים לישון ארעי מחוץ לבית, לפיכך גם שינת ארעי חייבת בסוכה (סוכה כו, א; שו"ע תרלט, ב).
אמנם יש אנשים שנוטים להתנמנם בלי משים בנסיעות ושיעורים, והתנמנמות זו, שנעשית שלא ברצונם, אינה נחשבת כשינת ארעי ואין בה איסור. וההבדל ביניהם ברור, בשינת ארעי אדם מניח את ראשו על השולחן או על המשענת כדי לישון מעט, ואנשים רבים מקפידים שלא לישון כך בחוץ. אולם המתנמנם רוצה להישאר ער, ובעל כרחו הוא מתנמנם ומתעורר לסירוגין.[11]
אלא שלגבי השינה התעוררו בעיות נוספות, שמסיבות שונות ישנם אנשים שמתקשים לישון בסוכה, והשאלה מתי הם נחשבים מצטערים ופטורים ממצוות השינה בסוכה. כדי לברר דין יסודי זה, צריך להקדים ולבאר תחילה את דין המצטער.
[8]. סוגיית הברכה מבוארת בסוכה מה, ב – מו, א, ויש בה שני חלקים: א) לדעת הרמב"ם יש לעמוד בעת הברכה, מפני שהמצווה מופיעה בלשון 'תשבו', וצריך לברך לפני המעשה, לפיכך יש לברך בעמידה ומיד לשבת. וכן נוהגים עולי תימן. ולדעת הראב"ד והרא"ש, 'תשבו' פירושו תשהו בסוכה, ולכן גם בעמידה מקיימים את המצווה, וכיוון שנהגו לברך לפני הסעודה, ממילא מברכים בישיבה לפני האכילה. ב) לדעת מהר"ם מרוטנבורג, יש להקדים את ברכת הסוכה, מפני שבמצוות הסוכה מתחייבים תחילה בעת הכניסה לסוכה. והרא"ש כתב, שהמנהג להקדים את הברכה על הלחם, מפני שלפי המנהג לברך על הסוכה בהקשר לאכילה, הרי שהאוכל גורם לברכת הסוכה. עוד כתב הט"ז ב, שיש להקדים 'המוציא' (או מזונות) כי יש להקדים את ברכת הנהנין. למעשה, נהגו באשכנז, מרוקו ותוניס ורוב ספרדים, לברך על האוכל תחילה ואח"כ על הסוכה (רמ"א תרמג, ב-ג; עלי הדס יא, ג). אמנם דעת השו"ע תרמג, ג, שהלכה כרמב"ם וכמהר"ם, שמברכים תחילה על הסוכה ואח"כ על המזון. וכ"כ בא"ח האזינו ה'; כה"ח תרמג: ט, טז; יחו"ד ה, מז. ואף שכתבו שכך עדיף, מ"מ לא ביטלו את המנהג השני.
[9]. לב"ח וט"ז תרלט, כ, אם בירך על סעודתו, ונשאר ברציפות בסוכה ובא לאכול סעודת קבע נוספת, מברך שוב 'לישב בסוכה', שמן הסתם בברכתו הראשונה התכוון לפטור רק עד הסעודה הבאה. ולדעת לבוש, של"ה ומ"א יז, אינו מברך שוב, הואיל ולא הסיח דעתו. וכ"כ שועה"ר, ח"א, מ"ב מז, שעה"צ פו. וכך הלכה, שספק ברכות להקל. ואם יש שם מי שצריך לברך, טוב לבקש ממנו שיתכוון להוציאו. ויש אומרים שאם בין אכילה לאכילה יצא לזמן קצר, אף שיציאה כזו אינה נחשבת הפסק, כאן שהוא עומד להתחיל סעודת קבע חדשה, צריך לברך (יעב"ץ ובכורי יעקב), ויש אומרים שגם בזה לא יברך (דה"ח שועה"ר ועוד). וספק ברכות להקל (שעה"צ פו).
[10]. אמנם למ"א ושועה"ר, אם הלך לסוכתו של חבירו באמצע הסעודה, צריך לברך שוב, אולם לט"ז ולבושי שרד, אם התכוון לכך בשעה שבירך 'לישב בסוכה', אין צריך לברך. והכריע מספק במ"ב תרלט, מח, ושעה"צ צג-צד, שלא יברך. ואם הלך לאחר שסיים את הסעודה ובירך ברכת המזון, מן הסתם לא כיוון בברכת 'לישב בסוכה' על סוכת חבירו, ולכן אם ירצה לאכול בה – יברך 'לישב בסוכה'. ועיין בפניני הלכה ברכות ג, יא, בדין הרוצה להמשיך סעודתו בבית חבירו. ועיין בפס"ת תרלט, יט (ג-ה).