כיוון שכיום אנו יודעים על פי הלוח אימתי הוא ראש חודש תשרי, היום הראשון של ראש השנה מצוותו מהתורה והשני מדברי חכמים. לפיכך, בכל ספק בהלכות יום טוב ובדיני תקיעת שופר, ביום הראשון מחמירים, כפי הכלל: "ספיקא דאורייתא לחומרא", וביום השני מקילים, כפי הכלל: "ספיקא דרבנן לקולא").
התעורר ספק אם מברכים 'שהחיינו' ביום השני. למעשה, דעת רוב הפוסקים שצריך לברך 'שהחיינו' גם בקידוש של הלילה השני, וכן נוהגים. אלא שלכתחילה עדיף ללבוש לקראתו בגד חדש או להביא לשולחן פרי חדש, וכך יברכו 'שהחיינו' לכל הדעות, שכן הברכה תחול גם על הבגד או הפרי (שו"ע תר, ב). וכמובן שאם בעת הקידוש הביאו פרי חדש לברכת 'שהחיינו', בעת שיאכלו את הפרי לא יברכו עליו 'שהחיינו', שכבר יצאו בברכת 'שהחיינו' של הקידוש.
לגבי תקיעת שופר של היום השני, למנהג ספרדים אין מברכים 'שהחיינו'. ולמנהג אשכנזים מברכים 'שהחיינו', ואם אפשר, עדיף שהתוקע ילבש בגד חדש, ויכוון בברכת 'שהחיינו' גם עליו (שו"ע רמ"א תר, ג; מ"ב ז).