ראש חודש הוא בכלל הימים הטובים שראוי לשמוח בהם, אולם אין מצווה מפורשת לשמוח בו בסעודה ומשתה. לפיכך, מצווה להרבות בסעודת ראש חודש, אבל אין בכך חובה (שו"ע או"ח תיט, א.(
ומכל מקום אסור להצטער בראש חודש, ולכן אסור להתענות בו (שו"ע תיח, א). וכל הנמנע מלאכול אפילו שעה אחת לשם תענית, עובר באיסור, אבל אם באקראי לא הזדמן לו לאכול כמה שעות, אין בזה חשש איסור (באו"ה תיח ד"ה 'ר"ח אסור'; כה"ח ג). ומצד הדין אפילו אם אכל פירות בלבד, כבר אינו נחשב מתענה ואין בידו איסור, אלא
שלא קיים את המצווה להרבות בסעודת ראש חודש.
כאשר החודש חסר (29 ימים), ראש החודש הבא הוא יום אחד. אולם כאשר החודש מלא (30 ימים), ראש החודש הבא נמשך יומיים, היום הראשון הוא ל' לחודש הקודם, והשני א' לחודש הבא. ולמרות שעיקר ראש חודש הוא ביום השני, שכן הוא הראשון לחודש הבא, וממנו סופרים את ימי החודש, מכל מקום גם ביום הראשון משני ימי ראש חודש, שהוא יום השלושים לחודש שעבר, נוהגים בכל דיני ראש חודש – מתפללים בו מוסף, אומרים הלל, ואומרים 'יעלה ויבוא' בתפילות וברכת המזון. ומי ששכח לומר בו 'יעלה ויבוא' בתפילת שחרית או מנחה, צריך לחזור ולהתפלל.