דרשו חכמים על הפסוק (דברים יד, כב): "עַשֵּׂר תְּעַשֵּׂר – עשר בשביל שתתעשר". וכן כתב הרמ"א (יו"ד רמז, ד) למעשה, שהנותן מעשר כספים נעשה עשיר, ומותר לבחון את ה' בזה. אולם השל"ה (מס' מגילה נר מצוה כב) כתב שבעל ה'שולחן-ערוך' לא הזכיר זאת, מפני שלדעתו אסור לנסות את ה' במעשר כספים. ומה שדרשו על הפסוק "עַשֵּׂר תְּעַשֵּׂר", הכוונה שהנותן מעשר דגן תירוש ויצהר, שמצוותם מהתורה, נעשה עשיר. ולכן כתב בשולחן ערוך (יו"ד רמז, ב-ד) כמה מעלות על הצדקה: "לעולם אין אדם נעשה עני מן הצדקה, ולא דבר רע ולא היזק מתגלגל על ידה. כל המרחם על העניים, הקב"ה מרחם עליו. הצדקה דוחה את הגזירות הקשות, וברעב תציל ממות", אבל לא כתב שהמעשר נעשה עשיר ואפשר לנסות את ה' בזה.
אולם רוב הפוסקים כתבו שאפשר לנסות במעשר כספים את ה'. אמנם נראה שהכוונה על נס נסתר, היינו שה' ישלח ברכה במעשה ידיו, אבל אין הכוונה שמי שנוהג ברשלנות ובחוסר תבונה, יהיה עשיר למרות כל תאוותיו ושגיאותיו.
ויש לשאול, וכי ראוי לאדם לעשות מצווה כדי להתעשר, ומדוע התורה מדריכה אותנו – "עשר בשביל שתתעשר"? אלא שאכן כן, טוב שנותני המעשר יתעשרו, ואז יתנו עוד מעשרות ויהיו שותפים בתיקון העולם. בנוסף לכך, יש קידוש ה' בכך שנותני הצדקה יהיו עשירים.